Utviklingen av Skype begynte i 2003 da Niklas Zennström og Janus Friis, grunnleggerne av Kazaa, et peer-to-peer fildelingsprogram, bestemte seg for å lage et nytt kommunikasjonsverktøy som ville tillate folk å foreta taleanrop over internett. De samlet et team med ingeniører og programmerere og begynte å jobbe med prosjektet i Tallinn, Estland.

Teamet utviklet den første versjonen av Skype, kodenavnet "Skyper", i 2003. Programvaren tillot brukere å ringe gratis til andre Skype-brukere over internett ved hjelp av peer-to-peer-teknologi. Teamet ga ut den første offentlige betaversjonen av Skype i august 2003, og den ble raskt populær.

I 2005 ble Skype kjøpt opp av eBay for 2,5 milliarder dollar. Selskapet fortsatte å utvikle og forbedre programvaren, og i 2006 ga det ut Skype 2.0, som inkluderte nye funksjoner som videosamtaler, filoverføring og direktemeldinger.

I 2011 kjøpte Microsoft Skype fra eBay for 8,5 milliarder dollar. Microsoft fortsatte å utvikle og forbedre programvaren, og i 2013 ga den ut Skype 6.0, som inkluderte nye funksjoner som gruppevideosamtaler, skjermdeling og skyopptak.

I dag er Skype en av de mest populære tale- og videosamtalerapplikasjonene i verden, med over 300 millioner aktive brukere. Den er tilgjengelig på en rekke enheter, inkludert smarttelefoner, nettbrett, datamaskiner og spillkonsoller.