Windows Me (Millenium Edition) ble utgitt i 2000 og var etterfølgeren til Windows 98. Selv om det tilbød noen nye funksjoner, valgte mange brukere å ikke oppgradere til Windows Me på grunn av flere årsaker:

Systemkrav :Windows Me hadde høyere systemkrav sammenlignet med forgjengeren, Windows 98. Dette betydde at eldre datamaskiner eller de med begrensede maskinvarefunksjoner kanskje ikke kunne kjøre Windows Me jevnt, noe som førte til at noen brukere holdt seg til Windows 98.

Stabilitetsproblemer :Windows Me var ikke spesielt kjent for sin stabilitet og pålitelighet. Det var mer utsatt for krasj, fryser og generell systemustabilitet sammenlignet med Windows 98. Dette ryktet avskrekket mange brukere fra å bytte.

Mangel på viktige funksjoner :Mens Windows Me introduserte noen nye funksjoner som Systemgjenoppretting og Windows Movie Maker, ble disse ikke ansett som banebrytende eller avgjørende nok til å rettferdiggjøre en oppgradering for mange brukere.

Kompatibilitetsbekymringer :Noen brukere var bekymret for kompatibilitetsproblemer med deres eksisterende maskinvare, programvare og drivere. Windows Me introduserte endringer som potensielt kan påvirke kompatibiliteten til enkelte enheter eller programmer designet for Windows 98.

Pris :Windows Me var ikke en gratis oppgradering for Windows 98-brukere, noe som gjorde at de som var interessert i det nye operativsystemet måtte kjøpe en lisens. Kostnaden for oppgraderingen, kombinert med de nevnte årsakene, gjorde det til et mindre attraktivt alternativ for mange brukere.

Som et resultat bestemte mange brukere seg for å forbli med Windows 98 eller valgte å oppgradere til det mer stabile og funksjonsrike Windows XP da det ble utgitt året etter.