Ulike roller og funksjoner :De forskjellige versjonene av Windows Server 2008 kommer med ulike nivåer av roller og funksjoner, slik at organisasjoner kan velge den utgaven som passer best for deres spesifikke behov og arbeidsmengder. For eksempel gir Windows Server 2008 Standard Edition grunnleggende serverfunksjonalitet, mens Enterprise Edition inkluderer avanserte funksjoner som failover clustering, Hyper-V virtualisering og støtte for større RAM-kapasitet.

Skalerbarhet og kapasitet :De forskjellige versjonene av Windows Server 2008 varierer med hensyn til antall fysiske prosessorer og virtuelle maskiner de kan støtte, samt den maksimale mengden RAM de kan håndtere. Dette gjør det mulig for organisasjoner å velge utgaven som samsvarer med deres infrastrukturkrav og ytelseskrav.

Lisenskostnader og alternativer :De forskjellige versjonene av Windows Server 2008 har forskjellige lisenskostnader. Organisasjoner kan velge mellom lisenser per enhet eller per bruker, avhengig av deres lisens- og kostnadsadministrasjonspreferanser.

Spesifikke bransje- eller samsvarskrav :Noen bransjer eller organisasjoner kan ha spesifikke overholdelses- eller regulatoriske krav. Enkelte versjoner av Windows Server 2008, for eksempel Datacenter Edition, kan tilby funksjoner og sertifiseringer som imøtekommer disse spesifikke behovene.

Ved å tilby forskjellige versjoner av Windows Server 2008, har Microsoft som mål å gi organisasjoner fleksibilitet og tilpasningsmuligheter for å tilpasse serverinfrastrukturen deres til deres forskjellige IT- og forretningskrav. Hver utgave tar for seg spesielle brukstilfeller, skalerbarhetskrav, lisensieringspreferanser og regelverksoverholdelsesbehov.